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Oleoyletanolamide (OEA) (111-58-0)

L'oleoyletanolamide (OEA) è un agonista del recettore alfa (PPAR-alfa) attivato dal proliferatore endogeno. È un……..


Status: In produzione di massa
Unità: 25kg / batteria

Descrizione

Oleoyletanolamide (OEA) (111-58-0) Specifiche

nome del prodotto Oleoylethanolamide (OEA)
Nome chimico n-oleoylethanolamine; N- (2-idrossietil) oleammide; Oleylethanolamide;

N-oleoil etanolamina; Oleamide MEA; Oleoil monoetanolamide;

Oleoyl Ethanolamide;

Numero CAS 111-58-0
InChIKey BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N
SORRISO CCCCCCCCC = CCCCCCCCC (= O) NCCO
Formula molecolare C
Peso molecolare X
Massa monoisotopica 325.537 g · mol-1
punto di fusione 59 – 60 ° C (138 – 140 ° F; 332 – 333 K)
Punto di ebollizione 496.4 ± 38.0 ° C (previsto)
Densità 0.915 ± 0.06 g / cm3 (previsto)
Colore Bianco
Stemp torage -20 ° C
Solubilità in etanolo e DMSO Solubile
Domanda Campo farmaceutico; supplments;

Che cos'è Oleoylethanolamide (OEA)?

L'oleoyletanolamide (OEA) è un agonista del recettore alfa (PPAR-alfa) attivato dal proliferatore endogeno. È un lipide glicolamide naturale con una varietà di proprietà omeostatiche uniche come controllo dell'appetito, attività antinfiammatoria, stimolazione della lipolisi e ossidazione degli acidi grassi. L'oleoyletanolamide può essere considerata un ormone dell'asse cerebrale intestinale. Farina d'avena, frutta a guscio e cacao in polvere sono le principali fonti alimentari di oleoyletanolamide nei pasti. Tuttavia, la quantità di Oleoyletanolamide presente in questi alimenti è bassa (meno di 2 µg / g).

Come mezzo lipidico biologicamente attivo, l'oleiletanolamide (OEA) viene prodotta nell'intestino e in altri tessuti ed è coinvolta nella regolazione del bilancio energetico dei mammiferi, nella regolazione dell'assunzione di cibo e del metabolismo lipidico, in quanto può regolare il cibo e il peso corporeo dei vertebrati. L'oleoyletanolamide è un'etanolamide di acidi grassi (FAE), un analogo monoinsaturo dell'etanolamide di acido arachidonico endocannabinoide (anandamide) e un antagonista funzionale dell'anandamide. Vale la pena notare che Oleoylethanolamide è diversa dall'anandamide, è indipendente dal recettore dei cannabinoidi ed esercita la sua funzione biologica attraverso altri percorsi, regolando l'attività PPAR-α per stimolare la lipolisi. L'oleoyletanolamide è un farmaco anti-obesità potenziale e più sicuro che sostituisce l'antagonismo del CB1.

Studi preclinici hanno dimostrato che l'oleoyletanolamide è anche un efficace composto antinfiammatorio e antiossidante che esercita effetti neuroprotettivi sull'alcolismo. La somministrazione esogena di oleoyletanolamide può efficacemente prevenire le cascate proinfiammatorie mediate da TLR4 indotte dall'alcol, riducendo così il rilascio di citochine e chemochine proinfiammatorie, stress ossidativo e nitrosativo e infine prevenendo i danni ai nervi nella corteccia frontale dei roditori.

Cosa funziona di Oleoylethanolamide (OEA)?

Nelle persone obese, l'OEA è in grado di regolare l'omeostasi e l'appetito energetico principalmente mediante l'attivazione di vari recettori tra cui il recettore-α (PPAR-α) attivato dal proliferatore prossimale, il recettore 119 (GPR119) accoppiato con proteina G e il recettore transitorio potenziale cationico canale sottofamiglia V (TRPV1). In effetti, l'OEA attiva questi recettori e ritarda l'inizio dei pasti, riduce le dimensioni dei pasti, diminuisce gli intervalli tra i pasti e infine modula il peso corporeo.

Inoltre, alcuni studi sperimentali mostrano che l'OEA sopprime anche l'espressione di IL-6, interleuchina-8 (IL-8), molecola di adesione intercellulare-1 (ICAM-1) e molecola-1 di adesione delle cellule vascolari (VCAM-1) in TNF -a ha indotto un'infiammazione nelle cellule endoteliali delle vene ombelicali umane attraverso l'attivazione dei recettori infiammatori. L'OEA ha anche inibito la via del fattore nucleare kappa-B (NF-kB) nel corpo. Nell'indagine di YT et al., OEA (50 µmol / L) ha inibito l'espressione di VCAM-1 indotta da TNF-α in HUVEC.

I vantaggi di Oleoylethanolamide (OEA)

In quanto inibitore della ceramidasi, agonista endogeno del recettore GPR119, l'oleoyletanolamide è efficace contro le malattie neurodegenerative, l'anti-aterosclerosi, l'apoptosi, il sollievo dal dolore, il metabolismo lipidico potenziato e le cellule sulle cellule β dell'isolotto. La protezione e altre malattie metaboliche hanno un buon effetto protettivo. Inoltre, può ridurre il grasso corporeo controllando l'appetito, controllare il peso e raggiungere la perdita di peso. L'oleoyletanolamide ha anche la capacità di ridurre l'infiammazione e abbassare i livelli di colesterolo.

Gli usi di Oleoylethanolamide (OEA)

  • Campo farmaceutico Supplementi dietetici
  • Gaetani S, Oveisi F, Piomelli D (2003). "Modulazione del modello alimentare nel ratto da parte del mediatore lipidico anoressico oleoyletanolamina". Neuropsychopharmacology. 28 (7): 1311–6. DOI: 10.1038 / sj.npp.1300166. PMID 12700681.
  • Lo Verme J, Gaetani S, Fu J, Oveisi F, Burton K, Piomelli D (2005). "Regolazione dell'assunzione di cibo da parte dell'oleoyletanolamina". Cellula. Mol. Life Sci. 62 (6): 708–16. doi: 10.1007 / s00018-004-4494-0. PMID 15770421.
  • Giuseppe Astarita; Bryan C. Rourke; Johnnie B. Andersen; Jin Fu; Janet H. Kim; Albert F. Bennett; James W. Hicks e Daniele Piomelli (2005-12-22). "Aumento postprandiale della mobilizzazione dell'oleoyletanolamina nell'intestino tenue del pitone birmano (Python molurus)". Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 290 (5): R1407 – R1412. doi: 10.1152 / ajpregu.00664.2005. PMID 16373434.
  • Gaetani S, Kaye WH, Cuomo V, Piomelli D (settembre 2008). "Ruolo degli endocannabinoidi e dei loro analoghi nell'obesità e nei disturbi alimentari". Mangia peso Disord. 13 (3): e42–8. PMID 19011363.
  • Serrano A, et al. Oleoyletanolamide: effetti sui trasmettitori ipotalamici e sui peptidi intestinali che regolano l'assunzione di cibo. Neurofarmacologia. (2011)

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